Toronto-regionen har været beboet gennem årtusinder. Da istidens iskappe trak sig tilbage, kom der bosættere fra syd. Bosætterne var gennem lang tid alene i området.
De første europæere ankom i 1600-tallet, men der gik mange år fra det første besøg til egentlige europæiske bebyggelser. Frankrig, der søgte at udvide sin koloni Ny Frankrig i det nuværende Québec, oprettede handelsstationer i begyndelsen af 1700-tallet, men det var Montréal, der var franskmændenes egentlige by.
Efter englændernes erobring og annektering af de franske områder i Canada, begyndte en Torontos udvikling. I 1787 købte England hele området af den indianske Mississaugas-stamme, og dermed kunne en kolonisering tage fart.
Det var en tid med en overhængende mulighed for amerikansk invasion af det engelske Canada. USA var etableret og øgede hastigt sine territorier i vestlig retning. Som et led i englændernes forsvar etablerede John Graves Simcoe i 1793 en militær forpost og grundlagde samtidigt en civil by, som han kaldte York. I den engelske provins Øvre Canada havde den mindre by Niagara været hovedstad, men den faretruende nærhed til USA medførte, at Simcoe gav York denne status.
York forblev gennem mange år en lille landsby, udsat for flere amerikanske angreb. En udvikling var ikke kommet i gang, og således boede der blot 720 mennesker i byen i 1814.
Fra 1815 kom der skred i byens rolle i Canada og derved også den generelle udvikling. York blev koloniens hovedstad, og derved blev der etableret mange fællesnationale institutioner i byen. Andre valgte York som etableringsby grundet tætheden til det politiske centrum. Det gjaldt eksempelvis banker og større uddannelsessteder. Endeligt var York også geografisk velplaceret i relation til den engelsk-canadiske kolonisering mod vest i det store canadiske bagland.
I 1834, hvor York blev slået sammen med kvarteret Toronto, boede der næsten 10.000 mennesker i York, der var blevet udvidet i sit areal for at kunne huse de mange tilflyttere, der ankom hvert år. Omkring 1850 rundede indbyggertallet de 30.000, og byen var Øvre Canadas største.
Årtierne i midten af 1800-tallet havde budt på mange anslag mod byen, men byens vækst havde ufortrødent fortsat. Koleraepidemier var udbrudt i 1832, 1834 og 1849, mens en opstand på det nærmeste havde delt byen i perioden 1837-1838. I 1847-1848 ramte tyfus byen, og i 1849 hærgede en stor brand.
I 1853 åbnede byens første jernbanelinje, og den moderne by var både blevet kloakeret og havde fået indlagt gasbelysning og vandledninger. Markante bygningsværker som St. James’ Cathedral og St. Lawrence Hall blev også rejst i denne vækstperiode. Byen var udviklet efter moderne principper med opdeling i kommercielle områder og beboelseskvarterer. I perioden gennemgik byen også en større industrialisering.
Efter mange årtiers opblomstring rundede befolkningstallet 200.000 i 1900, og gennem første halvdel af århundredet firdobledes dette antal, og Toronto begyndte størrelsesmæssigt og økonomisk at være en konkurrent til Montréal. Også kulturelt skete en udvikling i byen, hvor bl.a. Royal Ontario Museum åbnede i 1912 og Symfonien i 1922.
Under de to verdenskrige var der mange af byens indbyggere, der deltog på engelsk side. Af byens borgere var 78 % af engelsk oprindelse og var derfor mere deltagende end fra øvrige dele af Canada. Efter 2. Verdenskrigs afslutning vendte mange soldater tilbage, og samtidigt startede den første store immigrationsbølge, der fik indbyggertallet til at stige eksplosivt gennem de følgende år.
Den relativt lille Toronto blev med immigrationsbølgerne udvidet i sit areal, og det skabte grobund for mange af de store anlæg, der ses i både centrum og i de mange nyligt anlagte forstæder.
I 1976 blev Toronto Canadas største by, og den er i dag Canadas finansielle centrum, hvor utallige moderne bygninger, indkøbscentre og kulturelle institutioner er en integreret del af oplevelserne. Byen regnes for at være en af verdens mest multikulturelle. Her tales mere end 150 sprog og dialekter, og de forskellige folkeslag lever i harmoni med hinanden.
I 1998 blev byen lagt sammen med omkringliggende kommuner, og det bragte antallet af borgere op på 2,6 millioner, medregnes forstæderne bor her næsten 5 millioner mennesker, og Toronto-området er derved en af Nordamerikas store metropoler. Byen er fortsat i vækst, og de seneste 100 års markante befolkningstilvækst forventes at blive fastholdt de kommende årtier.
