Gennem flere tusinde år har der været bosættelser i Montréal-området. Indianerstammerne Algonquin, Huron og Iroquois var repræsenteret her.
De første europæere, der kom til Canada, var skandinaviske vikinger – og den første, der menes at være kommet til det nuværende Montréal, er Jacques Cartier. Han ankom til indianerlandsbyen Hochelega i 1535. Det første besøg resulterede dog ikke i en permanent beboelse fra fransk side.
I begyndelsen af 1600-tallet besluttede Samuel de Champlain at etablere en handelsstation ved Port Royal på Montréal-øen. Handelen var fortrinsvist med områdets mange pelse.
Få år efter, i 1639, blev den første egentlige europæiske bebyggelse grundlagt. Jérôme le Royer slog sig ned, og i 1642 fulgte missionærerne Paul Chomedey de Maisonneuve og Jeanne Mance med etableringen af missionen Ville Marie.
Ville Marie blev hurtigt centrum for pelshandel, for den katolske kirke og for udbredelsen af den franske koloni Ny Frankrig. Den europæiske bosættelse skete dog ikke fredeligt. Iroquois-indianerne gennemførte løbende angreb mod franskmændene, indtil en fredsaftale blev indgået i 1701.
Udviklingen af byen gik stærkt i første halvdel af 1700-tallet, og den engelske interesse i det franske territorium blev stadigt større med årene. Efter angreb og belejring overgav Pierre de Cavagnal, markisen af Vaudreuil, byen til de engelske tropper under ledelse af Jeffrey Amherst. Den handling afsluttede det formelle franske herredømme over Montréal, som byen efterhånden var kendt som. Tre år senere måtte Frankrig afstå hele Ny Frankrig til England.
Den engelske udvikling af Montréal blev i begyndelsen besværliggjort af en stor brand i 1765. Her brændte omkring en fjerdedel af byen ned. En genopbygning skete, og byens opblomstring tog for alvor fart med en markant engelsk immigration.
Det var også i denne tid, at pelshandelen voksede til nye højder med økonomisk gavn for hele byen som følge. Det lokale North West Company var oprettet til lejligheden, og det konkurrerede mod det ellers dominerende canadiske Hudson’s Bay Company.
Den fortsatte udvikling af Montréal som regionalt centrum styrkedes i begyndelsen af 1800-tallet. Den oprindelige franske plan om anlæg af kanaler som transportvej fra det indre Canada til Montréal blev iværksat, og i 1825 stod den transportmæssigt betydningsfulde Canal du Lachine færdig. Kanalen muliggjorde hurtigere og større transporter direkte til Montréals havn, hvor der kunne udskibes varer til skibe, der krydsede Atlanterhavet.
Montréal fik status af en større by i 1832, og i perioden 1844-1849 var byen hovedstad for den forenede canadiske provins. Det bragte flere englændere til byen, der efterhånden var tosproget. Englænderne grundlagde McGill-universitetet, og velhavende familier begyndte udbygningen af området omkring Mont Royal.
I midten af 1800-tallet boede der 60.000 mennesker i Montréal, og den var den største by i det engelske Nordamerika. Byen var desuden det absolutte økonomiske og kulturelle centrum. Rue Saint Jacques blev det engelske svar på USA's Wall Street, og bl.a. blev de store canadiske jernbanekompagnier etableret i byen.
I 1883 og igen i 1918 blev Montréal slået sammen med omkringliggende byområder, og det gjorde igen byens klare majoritet fransk, hvilket gennem 1900-tallet blev mere dominerende i den førte politik.
Efter en krise efter børskrakket i 1929, og den efterfølgende nordamerikanske depression, startede en vis udvikling i midten af 1930erne. Skyskrabere blev opført, og mange tilflyttere kom til. Omkring 1950 var indbyggertallet vokset til over en million, og byen var fortsat i rivende vækst. Der blev lagt planer for etablering af en metro, den underjordiske by og nye havne- og tilsejlingsanlæg.
Montréal var inden for ti år rammen om en betydelig medieinteresse. I 1967 var byen vært for Verdensudstillingen, og i 1976 afholdtes de Olympiske Lege her.
De sidste årtier af 1900-tallet var en voldsom vækstperiode for Montréals højteknologiske industri. Telesektoren og medicinalindustrien er blot få eksempler på branchen, der har været med til at danne fundamentet for nutidens moderne Montréal.
De seneste årtiers positive udvikling af den franske kultur og fransk som anvendt sprog i Québec har medført en vis fraflytning af engelsktalende canadiere til bl.a. Toronto, og i dag er den franske kultur da også den altdominerende kultur i byen.
